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La posición de Alcalde de San Juan a menudo se considera un eslabón para la gobernación de Puerto Rico. Sila Calderón espera no ser la excepción a esa regla. En 1996 fue electa Alcaldeza de la capital y la ciudad más grande de la isla. Este año, como candidata del Partido Popular Democrático (PPD), se ha postulado con miras a convertirse en la primera gobernadora en la historia de Puerto Rico.

Calderón nació en San Juan en 1942. Se educó en Manhattanville College en Nueva York y se graduó con honores. Luego en la Universidad de Puerto Rico obtuvo su Maestría en Administración Pública.

Calderón ha pasado gran parte de su carrera desempeñandose como funcionaria pública. A comienzos de la década de los 70 trabajó con el Secretario del Trabajo, Luis Silva Recio. Luego se convirtió en Asistente Especial del Gobernador de Puerto Rico, Rafael Hernández Colón, especializándose en desarrollo económico y asuntos laborales.

Después de 1977, Calderón trabajó en el sector privado durante varios años ocupando varias posiciones ejecutivas. Cuando Hernández Colón regresó a La Fortaleza para otros dos términos como Gobernador, trajo de vuelta a Sila Calderón como Jefe de personal y luego la nombró Secretaria de Hacienda. En 1988 Hernández Colón designó a Calderón como Secretaria de Estado de Puerto Rico.

Calderón dejó el gobierno de Hernández Colón en 1990. Durante los próximos seis años ocupó posiciones en las Juntas Directivas en varias de las principales corporaciones y organizaciones sin fines de lucro en la isla, incluyendo el Banco Popular de Puerto Rico y la Fundación de Sor Isolina Ferré. En 1995 ganó las primarias del Partido Popular Democrático para la alcaldía de San Juan y al año siguiente pasó a convertirse en la primera alcaldeza de San Juan del Partido Popular en 28 años.

Calderón alcanzó prominencia en toda la isla en 1998 cuando endosó la opción de "ninguna de las arriba indicadas" que obtuvo el 51% del voto en el plebiscito sobre el estatus político que se celebró ese año. Promotora de fórmulas para mejorar el actual Estados Libre Asociado de Puerto Rico, se opuso a la definición de territorio que aparecía en la boleta de votación. Considera que el acuerdo del Estado Libre Asociado no es un colonial, sino "un modelo ejemplar de interdependencia" que es "la única forma de gobierno que permite a los puertorriqueños mantener su identidad nacional como puertorriqueños y la ciudadanía estadounidense". Haciendo caso omiso a críticas que su propuesta política viola la Constitución de Estados Unidos, Calderón ha prometido luchar para que "esta relación evolucione de manera natural hacia una mayor flexibilidad y auto-suficiencia para Puerto Rico".

Sila Calderón también se ha expresado enérgicamente en contra de la presencia de la Marina de los Estados Unidos en Vieques, donde una bomba mal dirigida puso fin a la vida de un guardia se seguridad civil durante ejercicios militares en 199. Ha dicho que "puertorriqueños a todo nivel social, religioso y político se han unido de manera sin precedentes en su determinación que los bombardeos deben finalizar y que el territorio ocupado por la Marina de los Estados Unidos debe devolverse al pueblo de Vieques". Sin embargo, se opone a una reciente propuesta de cobrar al gobierno de los Estados Unidos por el uso de las instalaciones militares en Puerto Rico. "No creo que ese cobro por las bases militares concuerda con nuestra relación con Estados Unidos", dijo. "Somos un Estado Libre Asociado y tenemos una defensa común que compartimos con todos los demás estados".

Calderón ha designado el desarrollo económico como la espina dorsal de su plataforma política. Propone mejoras en la tecnología y las industrias de manufactura, así como la puesta en práctica de planes especialmente adaptados para el desarrollo económico de las distintas regiones en Puerto Rico. Más aún, considera el desarrollo un medio más que un fin. Lo llama un "instrumento" que considera que dará a los puertorriqueños una mejor distribución de riqueza, mejor calidad de vida y mayor comprensión de "nuestro papel como residentes de Puerto Rico con vínculos con Estados Unidos, pero preeminentemente con una identidad latina e hispana".